Один из самых именитых музыкантов в профессиональной джазовой среде. Выступает как пианист и исполнитель на ударных инструментах, участвует в престижных международных фестивалях.
Родился в 1972 году в семье известного джазового музыканта, пианиста и педагога Михаила Окуня. С пяти лет обучался игре на скрипке, а затем на фортепьяно. В период обучения на эстрадно-джазовом отделении Музыкального училища им. Гнесиных (класс известного педагога Т.Е. Фрейнкиной) был награждён стажировкой в Международной летней школе в Дублине (Ирландия, 1991). В том же году завоевал Гран-при на Международном конкурсе джазовых ансамблей в Бухаресте (Румыния), где выступил вместе с саксофонистами братьями Дмитрием и Александром Бриль и барабанщиком Эдуардом Зизаком. В 1990-х годах сотрудничал с Германом Лукьяновым и его знаменитым ансамблем «Каданс», играл в ансамбле Игоря Бутмана, принял участие в записи диска джазового аккордеониста Владимира Данилина и в качестве пианиста ансамбля Алекса Ростоцкого — в записи диска на лейбле «Pope Music».
Стал первым из российских пианистов, кому было предложено записать альбом на прославленном американском лейбле «Criss Cross» (выход альбома состоялся в 2011 году). Неоднократно принимал участие во многих международных джазовых фестивалях в России и за рубежом (в том числе — в московских фестивалях «Триумф джаза», «Джаз в саду Эрмитаж», «Усадьба Jazz»). Выступал во многих городах России, а также в Азербайджане, Грузии, Украине, Литве, Белоруссии, Дании, Финляндии, Швеции, Норвегии, Италии, Израиле, Швейцарии, Франции, США, Великобритании, Сингапуре.
В 2000 году создал собственное трио (с барабанщиком Александром Машиным и контрабасистом Антоном Ревнюком), получившее название «МосГорТрио». Ансамбль много выступал с самостоятельными программами, а также в качестве ритм-секции, аккомпанируя лучшим российским и зарубежным солистам. С трио Якова Окуня выступали многие именитые американские музыканты и представители современного джазового мэйнстрима, среди которых саксофонисты Лью Табакин, Джеймс Сполдинг, Джонни Гриффин, Ларри Шнайдер, Крэйг Хэнди, Донни Маккаслин, Томас Франк, Джимми Грин, трубачи Эдди Хендерсон, Джереми Пелт, Алекс Сипягин, вокалисты Дебора Браун, Джакомо Гейтс, Мишель Уолкер и другие исполнители.
Яков Окунь даёт мастер-классы по всей России и за её пределами. С 2012 года занимается преподавательской деятельностью.