Обладатель специальной премии на Международном конкурсе оперных певцов им. Ганса Габора «Бельведер» (Вена). Активно выступает с концертным и оперным репертуаром в городах России и за рубежом.
Родился в 1975 году в Северо-Курильске Сахалинской области. Окончил Московское хоровое училище им. А.В. Свешникова, выступал с Академическим хором мальчиков под управлением В. Попова. Продолжил обучение в Академии хорового искусства, которую окончил в 2001 году по специальностям «дирижирование» и «вокальное искусство». В 2008 году получил диплом Международной школы вокального мастерства (педагоги — Дайяна Зола из Хьюстонской Гранд-Оперы и Ленора Розенберг из Метрополитен-опера).
В 1992–1997 годах был участником вокальной группы московского театра «Ленком» в спектаклях «Поминальная молитва», «Безумный день, или Женитьба Фигаро», «Юнона и Авось». В 2003–2005 годах являлся солистом Камерного музыкального театра им. Б.А. Покровского, в 2004–2013 годах — солистом Московского театра «Новая Опера» им. Е.В. Колобова. Приглашённый солист Татарского академического государственного театра оперы и балета (с 2013 года) и Красноярского государственного театра оперы и балета (с 2015 года). Также участвовал в постановках Государственного театра оперы и балета Республики Саха (Якутия) и Большого театра Беларуси, с которым гастролировал в Португалии, Италии, Японии.
С начала 1990-х годов также был церковным певчим и регентом, постоянным участником церковных фестивалей, входил в состав первой делегации Русской православной церкви в Джорданвилле (штат Нью-Йорк). В 2006 году регентовал на панихиде и молебне в Дании во время проведения торжеств по переносу в Россию мощей Марии Фёдоровны Романовой. В 2009 году в качестве певчего участвовал в Архиерейском соборе и интронизации Патриарха Кирилла.
В нынешнем репертуаре певца — русская духовная музыка, арии русских и зарубежных композиторов, классика ораториального жанра («Рождественская оратория» И.С. Баха, Реквиемы В.А. Моцарта и Дж. Верди, Девятая симфония Л. Бетховена, «Сотворение мира» Й. Гайдна), русская камерная музыка, народные песни. Важнейшей частью репертуара Олега Диденко являются песни, посвящённые Великой Отечественной войне.
Среди наиболее значимых проектов: концерт военных песен «Нам дороги эти позабыть нельзя» в Большом зале Московской консерватории (2004, дирижёр Владимир Федосеев), сольная программа европейской вокальной музыки на фестивале в Бретани, (Франция, 2006), опера-оратория «Святитель Ермоген» Г. Дмитриева (Москва, 2012, 2013), поэма «Казнь Степана Разина» Д. Шостаковича в концертном зале Сан-Паулу (Бразилия, 2014), концерт к 70-летию Победы в Московском международном Доме музыки (2015, с Президентским оркестром РФ), сольная программа «Русская драматическая песня» в Малом зале Московской консерватории (2019), концерт памяти Николая Гяурова к 90-летию певца в Национальном дворце культуры в Софии (Болгария, 2019), концерт к 170-летию Большого Кремлёвского дворца (2019), программа «Детство и война» в рамках Благотворительного проекта «Белый Пароход» в московском «Крокус Сити Холле», Концертном зале Мариинского театра, Музейном историко-мемориальный комплексе героическим защитникам Севастополя (2021).
Олег Диденко неоднократно принимал участие в концертах Благотворительного фонда для детей с ограниченными возможностями «Мир искусства», был организатором и участником благотворительных концертов во многих ветеранских организациях, акций «Россия-Беларусь против террора» (2004) и «Дети против наркотиков» (2005, совместно с ФСКН).
В разные годы он работал в качестве артиста и солиста хора под управлением таких дирижёров, как В. Попов, Г. Провоторов, А. Ведерников, Е. Светланов, Р. Баршай, Д. Китаенко, Г. Рождественский, М. Плетнёв, В. Спиваков, А. Шароев, В. Понькин, А. Левин, Л. Конторович, В. Минин, В. Полянский, Б. Тевлин, Д. Волосников, В. Агронский, Г. Дмитряк, Ф. Коробов, Д. Ситковецкий, А. Чистяков, А. Рудин, Я. Латам-Кёниг и других.
С 1984 года осуществил более 2000 выступлений в 37 странах и 290 городах России и мира.
