Создан в 1989 году певцом, хормейстером и фольклористом Андреем Котовым. Название ансамбля происходит от имени райской птицы, которая поет «неизреченные песни о спасшихся душах».
Ансамбль исполняет древнерусские богослужебные песнопения 15–18 веков: знаменный, путевой, демественный распевы, строчное и знаменное многоголосие, ранний партес, монастырские распевы, партесный концерт. Особое место в репертуаре ансамбля занимают духовные стихи – песни духовного содержания.
В своих программах певцы-исследователи стремятся через личное проживание древних песнопений передать, как видит мир верующий человек.
В 2000 году ансамблем было реконструировано «Пещное действо» — древний богослужебный чин. Эта уникальная работа была с большим успехом показана на всемирной театральной олимпиаде в Москве.
«Сирин» плодотворно сотрудничает с композиторами и режиссерами. Специально для него написаны: «Плач Иеремии», «Заповеди Блаженств» Владимира Мартынова, «Музыка для Рождества», «Слово» Павла Карманова, музыка к спектаклю «Шинель» Александра Бакши. Театральные работы «Сирина»: «Плач Иеремии», «Моцарт и Сальери» (режиссер Анатолий Васильев), «Шинель» (режиссер Валерий Фокин), «Нелепая поэмка» (режиссер Кама Гинкас).
В 2006 году совместно с Кронос-квартетом в большом зале Московского международного Дома музыки прошла российская премьера произведения Sun rings (Терри Райли, США).
Ансамбль был участником Первого европейского симпозиума хоровой музыки в Любляне, Всемирного симпозиума хоровой музыки в Роттердаме, а также фестивалей в Германии, Голландии, Франции, Великобритании, Ирландии, Швейцарии, Марокко, Китае, Бельгии. Много гастролирует по России и за рубежом.